08.03.2015

Alpha-naphthoflavone in bodybuilding-supplementen

Per toeval gevonden, tijdens een strooptocht over het web: bodybuildingsupplementen die enkele tientallen milligrammen van het synthetische alpha-naphthoflavone bevatten. Ze blokkeren de vorming van estradiol en geven gebruikers een typisch mannelijk 'alpha-gevoel', claimen de makers. En er zullen ook wel supplementen met alpha-naphthoflavone circuleren die de testosteronspiegel moeten opkrikken. Maar is dit wel een stof die in supplementen thuishoort?

Alpha-naphthoflavone
In de jaren tachtig publiceerde Science een fundamentele studie, die vertelde dat alpha-naphthoflavone - andere naam: 7,8-benzoflavone - in reageerbuizen het enzym aromatase blokkeert. [Science. 1984 Sep 7;225(4666):1032-4.] Aromatase is het enzym dat testosteron omzet in estradiol. De stof, die niet in de natuur voorkomt, werkte beter dan vergelijkbare verbindingen die wel natuurlijk van oorsprong zijn, zoals chrysin, apigenin, flavone, flavanone en quercetin.

In de jaren negentig bevestigden voedingswetenschappers van de University of Minnesota de antioestrogene eigenschappen van alpha-naphthoflavone in een studie naar het effect flavonoïden op aromatase in menselijke vetcellen. [J Steroid Biochem Mol Biol. 1993 Sep;46(3):381-8.] In die studie presteerde alpha-naphthoflavone beter dan alle andere uitgeteste stoffen.

"The synthetic flavonoid, alpha-naphthoflavone, was the most potent aromatase inhibitor, with an I50 value of 0.5 microM", schreven de onderzoekers. "Three naturally-occurring flavonoids, chrysin, flavone, and Biochanin A showed I50 values of 4.6, 68, and 113 microM, respectively." De antioestrogene werking van alpha-naphthoflavone overtrof zelfs die van aminoglutethimide - de actieve stof in Cytadren.

Veel antioestrogenen verhogen de aanmaak van testosteron in mannen, en stimuleren de groei van de testes. Volgens een Tsjechische dierstudie uit 2004 is alpha-naphthoflavone geen uitzondering op die regel. [Czech J. Anim. Sci., 49, 2004 (6): 231–238.] De Tsjechen gaven jonge haantjes 12 weken alpha-naphthoflavone, en zagen dat de testes van de dieren aan het einde van het onderzoek fors groter werden.

Aan het einde van de studie maakte de haantjes die alpha-naphthoflavone hadden gekregen ook meer testosteron aan. Het effect was niet statistisch significant, maar desondanks is het niet verwonderlijk dat bulkleveranciers op websites voor de supplementenindustrie alpha-naphthoflavone aanprijzen als testosterone booster.

In 2009 verscheen een Amerikaanse dierstudie, waarin toediening van alpha-naphthoflavone [ANF] het ontstaan van borstkankertumoren in ratten voorkwam. [Carcinogenesis. 2009 Jul;30(7):1202-8.] De onderzoekers behandelden die ratten met estradiol [E2] om de kans op het ontstaan van borstkanker te vergroten. Het synthetische flavonoid werkte beter dan vitamine C. Het humane equivalent van de gebruikte dosis ligt ergens tussen de 500 en 800 mg alpha-naphthoflavone per dag.

Risico's
Kennelijk is de anti-oestrogene werking van alpha-naphthoflavone ingewikkelder dan dat het alleen het aromatase-enzym blokkeert. Alpha-naphthoflavone interacteert met de aryl-hydrocarbonreceptor, [Mol Pharmacol. 1993 Feb;43(2):200-6.] een soort universele sensor voor giftige lichaamsvreemde stoffen. Via die receptor activeert alpha-naphthoflavone wellicht enzymen die estradiol neutraliseren - en mogelijk ook enzymen met een minder fraaie werking.

Bijvoorbeeld, enzymen die schimmelgif omzetten in stoffen die het DNA aantasten. [Biochem Biophys Res Commun. 1978 May 15;82(1):348-55.] Of enzymen die de aanmaak van cortisol verhogen. [Toxicol Appl Pharmacol. 2012 Feb 1;258(3):343-50.] Of enzymen die de componenten van tabaksrook kankerverwekkend maken. [Environ Mol Mutagen. 1995;26(4):331-7.]

Dit is toch geen stof die je in supplementen kunt stoppen?

Bron:
Czech J. Anim. Sci., 49, 2004 (6): 231–238.