12.11.2011 | ||||
4. De structuurformule van testosteron
In hoofdstuk 2 hebben we gekeken naar de bindingsmogelijkheden van C-, O- en H-atomen. We hebben gezien hoe we met deze atomen eenvoudige koolstofmoleculen kunnen opbouwen. In dit hoofdstuk kijken we naar een complexer koolstofmolecuul: dat van testosteron. Je ziet het hieronder in Figuur 1.
In dit hoofdstuk bespreken we hoe chemici kijken naar het molecuul van testosteron en behandelen we de internationale regels voor het tekenen van de structuurformule van testosteron.
Alle C-atomen in testosteron hebben uiteraard 4 bindingen - met andere C-atomen, H-atomen en O-atomen. Van de 19 C-atomen in testosteron vormen er 17 het skelet. Dit karakteristieke steroidskelet bestaat uit 3 zesringen en een vijfring, die we aangeven met de hoofdletters A, B, C en D. Het steroidskelet, in dit geval het androstaanskelet, zie je links in Figuur 1.
De C-atomen in en aan de ringen zijn genummerd volgens internationale afspraken. De meeste C-C bindingen in testosteron zijn enkelvoudig, maar tussen C4 en C5 zit een dubbele C=C binding en aan C3 zit een dubbele C=O binding.
Het testosteronskelet is inflexibel omdat de C-atomen aan elkaar gebonden zijn in ringen die op een gefixeerde manier aan elkaar zitten. Deze ringkoppeling noemen we een transkoppeling. Dit betekent dat aan de C-atomen die gemeenschappelijk zijn voor twee ringen, de atomen aan de vierde binding aan weerskanten van het vlak van de ringen zitten.
Dat is te zien aan de richting van de vierde binding aan de C-atomen 10, 9, 8, 14 en 13. Deze vierde binding is niet nodig voor het in stand houden van het skelet en die binding kan bezet zijn met een H-atoom of een methylgroep (een CH3-groep). De H-atomen en methylgroepen aan genoemde atomen wijzen afwisselend naar boven (aan C10, C8 en C13) en naar beneden (aan C9 en C14), gaande van C10 naar C13. (Figuur 2) Deze transkoppeling heeft tot gevolg dat er verder weinig beweging in het skelet mogelijk is. Het is een stevige constructie.
De structuurformule in Figuur 2 noemen we een ruimtelijke structuurformule. Zo'n formule is geschikt als we de vorm van een molecuul willen beschrijven. Uit die formule blijkt in dit geval dat het steroidskelet tamelijk vlak is, en dat de C19- en C18-methylgroepen aan C10 en C13 boven het vlak uitsteken.
De bindingen aan de C-atomen van het steroidskelet die niet nodig zijn voor het skelet zelf, wijzen naar boven, de b(beta)-kant van het molecuul, of naar onderen, de a(alpha)-kant van het molecuul. Dit is in de structuurformule in Figuur 2 te zien bij de kort getekende bindingen naar H-atomen aan C1, C2, C7 en C11 en bij de OH-groep aan C17.
Als we structuurformules overzichtelijker willen maken laten we de nummering voor het grootste deel weg. Ook de C- en H-atomen tekenen we niet, zoals in de structuurformule in Figuur 3. Het spreekt immers vanzelf dat op elk hoekpunt in die structuurformule en aan het eind van elke getekende binding een C-atoom zit, en dat de niet-getekende bindingen aan elk C-atoom bezet zijn met H-atomen. Alleen situaties die hiervan afwijken geven we aan. De beta-bindingen in de platte structuurformule in Figuur 3 geven we aan met dik getrokken wigvormige lijnen, voor de alpha-bindingen gebruiken we gearceerde lijnen.
H-atomen tekenen we alleen in zulke versimpelde structuurformules als we moeten weten aan welke kant ze staan, zoals aan C9, C8 en C14. In de structuurformule in Figuur 3 is ook het H-atoom aan C17 niet getekend. Het is duidelijk dat de OH-groep naar boven wijst. Als er verder geen andere groepen aan dit C-atoom zijn getekend, dan zit aan de vierde binding van C17 een H-atoom dat naar beneden wijst.
Terug: Verder:
|
