13.11.2011 | ||||
5. De naamgeving van steroïden
In dit hoofdstuk behandelen de internationaal afgesproken regels voor de naamgeving - chemici zeggen: de nomenclatuur - van testosteron en andere steroidhormonen. We gaan vertellen wat een naam je vertelt over de structuur van een steroid. Het tweede deel van dit hoofdstuk staat hier.
Voor anabole steroïden zijn vier steroidskeletten, die elk een eigen naam hebben, voor ons van belang: het gonaanskelet, het estraanskelet, het androstaanskelet en het pregnaanskelet (zie Figuur 1).
Het gonaanskelet is het eenvoudigste. De C19-methylgroep op C10 en de C18 methylgroep op C13, die wel aanwezig zijn in het androstaanskelet, ontbreken hier.
In het estraanskelet ontbreekt alleen de C19-methylgroep op C10. Dit skelet heet ook wel 19-nor-androstaan, maar die naam is niet officieel. De aanduiding nor betekent dat er één C-atoom ontbreekt in het betreffende skelet. Het meest bekende 19-nor-anabole steroid is natuurlijk maar nandrolon (= 19-nor-testosteron).
In het androstaanskelet zijn beide methylgroepen op C10 en C13 aanwezig. Het pregnaanskelet heeft daarnaast een ethylgroep op de beta-plaats aan C17.
De structuurformules van de vier basisskeletten moet aangeven hoe de koppeling van de A- en de B-ring is - of we te maken hebben met een 5alpha of een 5beta-steroid. Als beide posities van het H-atoom op C-5 mogelijk zijn en als we niet weten met welke variant we van doen hebben, geven we dat aan met een slingerlijn in de structuurformule, en met de aanduiding 55x. Als het H-atoom aan de onderkant van het steroid zit, dan geven we dat in de structuurformule aan met een gearceerde binding en in de naam met de aanduiding 5alpha. Als het H-atoom aan de bovenkant van het steroid zit, dan gebruiken we in de structuurformule een dikgetrokken wigvormige binding en in de naam de aanduiding 5beta.
De ruimtelijke structuurformules van het 5alpha en het 5beta-androstaanskelet zie je in Figuur 2. De figuur laat zien hoe belangrijk het is voor de vorm van het molecuul hoe dit H-atoom aan C-5 gebonden zit. Het 5alpha-skelet is vrijwel vlak, maar het 5b-skelet heeft een knik in het molecuul. Dat betekent dat hij nog maar nauwelijks hecht aan de androgeenreceptor.
Aan de C-atomen van het skelet kunnen ook andere groepen dan waterstof vastzitten. Zulke groepen noemen we substituenten. De substituenten methyl (-CH3) en ethyl (-CH2-CH3) hebben we in hoofdstuk 2 al genoemd. De namen van deze substituenten zijn afgeleid van methaan en ethaan. We vervangen de uitgang –aan in deze gevallen door de uitgang –yl.
In testosteron zitten methylgroepen op C10 en C13, de C-atomen van de methylgroepen zelf hebben respectievelijk de nummers 19 en 18. Het pregnaanskelet heeft een ethylgroep op de beta-plaats aan C17, en de C-atomen van die ethylgroep hebben de nummers 20 en 21 (zie Figuur 1).
Het substituent aan C17 in testosteron is een hydroxylgroep. Die noemen we ook wel een OH-groep of alcoholgroep. Deze substituent krijgt in de naam de uitgang –ol, afgeleid van alcohol. De substituent aan C3 is een carbonylgroep of oxogroep. Deze groep krijgt in de naam de uitgang –on. Een oudere naam voor deze groep is keton, en daar komt die uitgang –on vandaan.
Een dubbele binding tussen twee C-atomen is eigenlijk geen substituent, maar hij heeft wel een eigen reactiepatroon en functie. Chemici geven de plaats van een dubbele binding nog vaak aan met de Griekse hoofdletter D = D, maar dat is in de steroidnaamgeving ouderwets.
Een dubbele binding krijgt in de naam de uitgang –een. Die uitgang plak je vast aan de naam van het skelet. Gonaan wordt dan goneen, estraan estreen, androstaan androsteen, en pregnaan wordt pregneen. De plaats van de dubbele binding geven we aan met een cijfer. In het geval van testosteron spreken we dus over een delta-4-dubbele binding. Dat cijfer schrijven we vlak voor de naam van het skelet. Dan spreken we, in het geval van testosteron, dus over 4-androsteen.
De onderstaande tabel noemt de substituenten die het meest voorkomen in anabole steroïden.
Dit is het eerste deel van hoofdstuk 5. Het tweede deel staat hier.
Terug: Verder:
|
