13.11.2011 | ||||
5. De naamgeving van steroïden (2)
Dit is het tweede deel van hoofdstuk 5. Het eerste deel vind je hier.
In de naam van een steroid kunnen we de substituenten plaatsen voor de naam van het steroidskelet, als een voorvoegsel. We kunnen ze ook achter de naam van het skelet zetten, als een uitgang (zie tabel). De plaats van het substituent in het skelet geven we aan met een cijfer, hun plaatsing naar onder of boven geven we aan met de Griekse letters alpha of beta. De cijfers en de Griekse letters plaatsen we voor het voorvoegsel of de uitgang.
Er mag eigenlijk maar één uitgang achter de naam van het steroidskelet staan. Als er meer substituenten aanwezig zijn, dan plaatsen we die als voorvoegsel voor de naam van het skelet. Chemici passen die regel niet altijd toe. Een aantal vuistregels zijn:
- De halogeenatomen (F, Cl en Br) en methyl- en ethylgroepen zetten we als voorvoegsel voor de naam van het steroidskelet.
- Als een steroid een hydroxylgroep heeft, mag je het voorvoegsel hydroxy gebruiken of het steroid de uitgang –ol geven.
- De uitgang –een voor een dubbele binding plakken we vast aan de naam van het skelet.
- Als een steroid een carbonylgroep heeft, plaatsen we de uitgang -on achter de naam van het skelet.
Als we al deze regels, met nog een aantal andere conventies die we hier niet noemen, samen nemen en volgens de regels de volledige naam van testosteron formuleren, dan komen we op: 17beta-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-etradecahydrocyclopenta[a]phenanthreen-3-on. Alstublieft.
Dat is natuurlijk een onmogelijke naam. Daarom hebben chemici voor het dagelijks gebruik versimpelende afspraken gemaakt. Daarvan is de belangrijkste dat vier skeletten een eigen naam hebben gekregen, zoals we hierboven hebben verteld.
Een eenvoudiger naam voor testosteron is 17beta-hydroxy-4-androsteen-3-on. Die naam geeft aan dat testosteron een androstaanskelet heeft. Aan dat skelet zit op C17 een beta-OH-groep, op C3 een carbonylgroep, en tussen C4 en C5 zit een dubbele binding. Als het molecuul echt belangrijk is dan krijgt het een eigen naam voor zichzelf. Dat noemen we een triviale naam - en in dit geval is dat testosteron.
Er zijn computerprogramma's die de juiste naam bij een structuurformule helpen vinden, of omgekeerd een naam in een structuurformule helpen vertalen. Eentje daarvan is het chemische tekenprogramma ChemDraw.
De hierboven vermelde afspraken komen uit de koker van de IUPAC (Intenational Union of Pure and Applied Chemistry). [1] Voordat de IUPAC in de jaren veertig en vijftig van de vorige eeuw afspraken maakte over de steroidnomenclatuur, bestond er een andere naamgeving. Dat verouderde systeem heeft in de supplementenindustrie recentelijk een onverwachte come back gemaakt.
Op etiketten van steroidsupplementen en in de bijbehorende reclameteksten, maar ook in wetenschappelijke publicaties, zien we nog vaak de naam etiocholaan. Het voorvoegsel etio betekent afgebroken in het Grieks. We hebben hier dus met een afgebroken cholaanskelet te maken. Etiocholaan is een ouderwetse naam voor het 5beta-androstaanskelet (zie Figuur 4). Hij stamt uit de periode van voor de tweede wereldoorlog.
Een oude term voor het 5alpha-androstaanskelet in dit oud naamsysteem is etioallocholaan. Het voorvoegsel allo betekent anders in het Grieks. Chemici gebruikten deze aanduiding ook voor andere steroidskeletten voor het aangeven van de 5alpha-configuratie.
Een androstaanskelet met een dubbele binding heet in dit systeem etiocholeen. Zonder verdere vermelding zit de dubbele binding bij etiocholeen tussen C2 en C3. Als de dubbele binding op een andere plaats in het skelet zit, dan wordt dat aangegeven met de aanduiding D en het laagste nummer van de C-atomen aan weerskanten van die dubbele binding.
In wetenschappen zoals de biologie, de fysiologie, de endocrinologie, de medische wetenschappen en de voedingswetenschappen komen we de oude naamgeving nog wel tegen, ook al dringen onderzoekers erop aan om ook hier de juiste nomenclatuur te gebruiken [3]. Ook in de handel en in advertenties voor designersupplementen met steroidcomponenten duiken allerlei oude namen weer op. De makers van die producten gebruiken de oude naamgeving overigens niet altijd op de juiste manier.
Terug: Verder:
|
