18.09.2011

Epistane was er al in 1966

In 2006 was er ineens een gloednieuw designersteroid. Het tot dan volslagen onbekende Recomp Performance Nutrition lanceerde Havoc, een designersupplement met als actieve stof 2,3-alpha-epithio-17-alpha-methyl-17-beta-hydroxy-5-alpha-androstan. Na Havoc kwam IBE met Epistane, en daarna kwamen er nog veel meer grijze supplementen met het gloednieuwe steroid. Nou ja - gloednieuw...

Toen we uit nieuwsgierigheid reconstrueerden wat voor stof er nou precies in Epistane zit, stuitten we op een Japanse studie die in 1965 verscheen in Tetrahedron. [Tetrahedron, 1965. Vol. 21. pp. 329 to 351.] In het stuk vertellen chemici van Shionogi dat ze een groep nieuwe steroidhormonen hebben gemaakt.

Bij de nieuwe verbindingen zit het steroid waarvan je hieronder links de structuurformule ziet. De Japanners zouden het later epithiostanol gaan noemen, en ermee gaan experimenteren op vrouwen met borstkanker. Epithiostanol is een mild androgeen dat via de hypothalamus en de hypofyse de aanmaak van de stuurhormonen LH en FSH vermindert. Daardoor vermindert ook de aanmaak van geslachtshormonen als estradiol en testosteron, en groeien hormoongevoelige tumoren minder snel.

Epithiostanol verdwijnt echter snel uit het lichaam. Daarom bedenken Japanse chemici later een steroid dat in het lichaam net iets actiever is. Het ontstaat als je een actetaalgroep aan epithiostanol vastplakt. [Structuurformule hieronder, midden.]

Maar nog voordat de Japanse experimenten beginnen, maken chemici van het Amerikaanse Searle de verbinding die in Havoc, Epistane, Hemaguno of in zoveel andere designersupplementen zit. Zodra de Amerikanen de Japanse studie uit 1965 lezen, die overigens met geen woord rept over de biologische activiteit van de nieuwe verbindingen, vermoeden ze dat analogen daarvan een krachtige anabole werking hebben.

Ze hebben gelijk, blijkt in 1966. In dat jaar verschijnt een studie waarin de Amerikanen vertellen hoe ze onder meer de 17alpha-methyl-analoog van epithiostanol hebben gesynthetiseerd - en hebben uitgetest op muizen. [J Med Chem. 1966 Sep;9(5):693-7.] De anabole werking overtreft die van methyltestosteron met een factor 11, de androgene werking is 9 procent lager.

De aanzienlijke anabole werking doet vermoeden dat methylepithiostanol net zo'n effectief en veilig anabool is als oxandrolone. Makers van designersupplementen zeggen nogal eens dat methylepithiostanol ook een anti-oestrogeen is, maar dat klopt niet helemaal. Methylepithiostanol is net zo antioestrogeen als oxandrolone.

O ja. Voordat we het vergeten: methylepithiostanol is nooit getest op mensen.

Bron:
J Med Chem. 1966 Sep;9(5):693-7.

Meer:
Bolasterone heet nu Boladrol (9-9-2011)
Injecteerbaar desoxytestosteron werkt voortreffelijk (31-5-2011)
Nieuw prohormoon: Delta-2 (22-4-2011)