2,4-dioxa-3-thia-5-alpha-androstane: een vergeten excentriek anabool uit de jaren zeventig

Tussen 2004 en 2016, tijdens de hoogtijdagen van de designer steroids, besloten de rogue chemists van de supplementenindustrie niets te doen met de anabolen uit de koker van Galal Zanati en Manfred Wolff, twee farmacologen van de University of California at San Francisco. Toch waren hun steroïden razend interessant. Zanati en Wolff maakten anabolica waarvan je zou denken dat ze met geen mogelijkheid konden werken. Fout gedacht.

Zuurstof in plaats van koolstof
In de jaren zestig van de vorige eeuw introduceerde Searle oxandrolone: een oraal anabool steroid met - voor een oraal anabolicum - opvallend weinig bijwerkingen.

Je kunt oxandrolone omschrijven als een oraal beschikbare analoog van DHT, waarvan het tweede atoom van het skelet geen koolstofatoom is, maar een zuurstofatoom.

Wat gebeurt er als je nog meer koolstofatomen in de A-ring van het androstaanskelet vervangt door zuurstofatomen? Die vraag vonden Zanati en Wolff interessant genoeg om een paar van die dingen te maken, en uit te testen op proefdieren.

Hersberger assay
Dat testen gebeurde met een methode die in de vroege jaren vijftig is ontwikkeld door biologen van de University of Wisconsin, het Hershberger assay. [Proc Soc Exp Biol Med. 1953;83(1):175-80.]

De methode houdt in dat je een groep gecastreerde ratten gedurende een periode van enkele dagen behandelt met testosteron of een analoog daarvan, en een andere groep ratten met het te testen anabolicum. Vervolgens vergelijk je het effect van beide middelen op het gewicht van prostaat en het gewicht van de kringspier [die heet officieel levator ani].

Het effect op de levator ani geeft een idee van de gewenste anabole werking van een anabool. Het effect op de prostaat geeft een idee van de ongewenste androgene bijwerkingen. Tussen 1935 en 1980 hebben chemici geprobeerd anabolen te maken met meer anabole werking dan testosteron - maar met minder androgene effecten.

Resultaten
Zanati en Wolff maakten de 3 varianten die je hieronder ziet, en injecteerden die in hun proefdieren. Compound 4 deed niet zoveel, maar compound 3 en vooral compound 5 waren wel actief.

De anabole werking van compound 5 is vermoedelijk ongeveer gelijk aan die van testosteron, de ongewenste androgene bijwerkingen zijn maar de helft van die van testosteron.

De onderzoekers gebruikten acetaten. Misschien waren hun resultaten sprekender geweest als ze andere esters hadden gebruikt, zoals enantaten of decanoaten.

Het is niet waarschijnlijk dat 2,4-dioxa-3-thia-5-alpha-androstane ooit op de markt komt. Het ding is waarschijnlijk veel te duur om te produceren. Maar het was leuk bedacht.

Bron:
J Med Chem. 1971;14(10):961-2.

Meer:
Wat is steroid 36644-Ba? (31-12-2019)
Dehydroandrostenol en dehydroandrosterone - wat zijn dat nou weer? (15-3-2019)
Wat voor anabool steroid is methyldiazirinol? (21-10-2018)

Geelzucht door combinatie van methylstenbolone en dymethazine Onderzoekers van Ohio State University College of Medicine hebben een geval beschreven in een medisch vakblad.	Twee dozijn designersteroïden getest - de helft deugt niet Vooral Black China Labs maakt er een puinhoop van.	Maand halteren met prohormoon 3-beta-hydroxy-5-alpha-androst-1-en-17-one: vier harde kilo's erbij Humane studie.