2-oxa-methyldienolon, een vergeten superanabool

Tot 1969 beschouwden steroidchemici methyltrenbolon als het krachtigste anabolicum dat ooit in een lab was gesynthetiseerd. Maar nadat twee Amerikaanse onderzoekers gingen experimenteren met 2-oxa-methyldienolon, veranderden ze van mening.

Killer drug
In de jaren zestig van de vorige eeuw rolde uit de laboratoria het anabole steroid methyltrenbolon, dat vlak na de eerste desastreus verlopen humane studie de reputatie van een killer drug kreeg. Methyltrenbolon paarde een extreme anabole werking aan een aanzienlijke levertoxiciteit.

Gedurende enkele jaren was methyltrenbolon het sterkste anabole steroid dat mensen ooit hadden gemaakt. En als je anno nu aan een goed geïnformeerde anabolenexpert vraagt wat nou precies het aller- aller- allersterkste anabole steroid van allemaal is, dan noemt hij waarschijnlijk methyltrenbolon.

Als je jezelf beperkt tot anabolen die zijn getest op mensen, dan is dat antwoord correct. Maar in 1969 publiceerden twee onderzoekers van de Amerikaanse farmaceut Searle een dierstudie, waarin ze een anabool steroid aan hun lezers voorstelden dat methyltrenbolon van zijn troon stootte.

Dienolones
De Amerikanen experimenteerden met type anabole steroïden die de veteranen in het anabolenmilieu bekend zullen voorkomen. Twee van de geteste anabolen zijn in het begin van deze eeuw op de markt geweest als designersteroid. Dan hebben we het over compound I en II in de figuur hieronder, die je misschien kent als dienolon en methyldienolon.

In de tabel hieronder vergeleken de onderzoekers de anabole en androgene werking van de geteste anabolen met die van methyltestosteron. De onderzoekers dienden hun middelen oraal, opgelost in maïsolie, toe. Ze gebruikten ratten als proefdieren. Meer over de onderzoeksmethode lees je hier.

Zoals je ziet had dienolon of Compound I iets meer anabole, en iets minder androgene werking dan methyltestosteron. Methyldienolon alias Compound II was al een stuk krachtiger, en had 6 keer meer androgene werking dan methyltestosteron, en 80 keer meer anabole werking.

De tabel hieronder is versimpel. Klik er op voor een integrale versie.

De meest interessante anabolen die de onderzoekers uittestten waren echter compound III en IV. Die hadden op de tweede plaats in hun skelet geen koolstofatoom, maar een zuurstofatoom. We noemen deze twee anabolen gemakshalve 2-oxa-dienolon en 2-oxa-methyldienolon.

De substitutie zorgde ervoor dat de androgene en anabole werking van 2-oxa-dienolon [Compound III] die van methyltestosteron met respectievelijk een factor 6 en 93 overtrof.

Nog beter werkte 2-oxa-methyldienolon [Compound IV]. Dat steroid had ongeveer 30 keer androge werking dan methyltestosteron, en maar liefst 550 keer meer anabole werking.

Conclusies
"The increases in activity, both androgenic and myotrophic, with changes in the structure of the parent molecule in this series were dramatic", schrijven de onderzoekers.

"Highest biological activity was reached in the 17a-methyl-2-oxa (IV) derivative, which is the most potent androgenic-myotrophic substance reported to date that also possesses a wide separation of anabolic from androgenic properties."

Door dat laatste overtrof 2-oxa-methyldienolon methyltrenbolon [structuurformule hiernaast], besluiten de onderzoekers.

"Recently, methyltrienolone [17 alpha-methyl-4,9(10),ll-trien-17-beta-ol-3-one] was also reported to have very high myotrophic activity, [Ann Endocrinol (Paris). 1965;26:95-101.] but it lacked the high degree of preferential stimulation of the levator ani muscle that was characteristic of the 17a-methyl-2-oxa derivative (IV)."

Bron:
Endocrinology.1969;84(2):441-2.

Meer:
2,4-dioxa-3-thia-5-alpha-androstane: een vergeten excentriek anabool uit de jaren zeventig (4-1-2020)
Wat is steroid 36644-Ba? (31-12-2019)
Wat voor anabool steroid is methyldiazirinol? (21-10-2018)

De 13-beta-ethyl- en 7-alpha-methylanalogen van dienolone De Franse farmaceut Roussel-Uclaf heeft in de jaren zestig behoorlijk agressieve analogen ontwikkeld van het designersteroid dienolone.	Zo verschrikkelijk heftig was methyldienolone nou ook weer niet Een paar jaar geleden schreven we een stukje over het inmiddels in de VS verboden designersteroid methyldienolone. Het vermarkten van een niet of nauwelijks getest anabool steroid als methyldienolone vonden we onverantwoord, schreven we toen.	DEA onderzoekt dienolone De Amerikaanse DEA heeft een wetsvoorstel dat dienolone als een volwaardige anabool beschouwt. Om dat te onderbouwen liet het drugagentschap de effecten van dienolone of 19-nor-4,9(10)-androstadienedione op ratten onderzoeken. Dienolone is raar spul, ontdekten de onderzoekers.