A-nor-androgenen: incomplete maar werkzame versies van testosteron
We hebben jelui wel eens eerder verteld over Manfred Wolff en Galal Zanati, twee farmacologen van de University of California at San Francisco, die in de vroege jaren zeventig publiceerden over excentrieke anabole steroïden waarvan je zou denken dat ze niet kunnen werken, maar snotverdulleme toch bioactief zijn. In de electrische bibliotheek vonden we een publicatie van Wolff en Zanati uit 1969 over een anabole verbinding die zo weinig lijkt op testosteron dat je hem met goed fatsoen geen 'steroid' meer kunt noemen.
2-Thia-A-Nor-5-alpha-androstan
In hun artikel, dat verscheen in de Journal of Medicinal Medicine, beschrijven Wolff en Zanati 2-thia-A-nor-5-alpha-androstan. De voorvoegsels '2-thia' en 'A-nor' geven aan wat het meest typerende van deze verbinding is. Je kunt hem omschrijven als een testosteronmolecuul waarvan de A-ring is afgeknipt, en is vervangen door een zwavelatoom.
Studie
De onderzoekers maakten drie analogen van het molecuul: een kale versie, een acetaat en een propionaat. In een dierstudie testten ze die compounds met het Hershberger-assay. Wat dat precies is, lees je hier.
Resultaten
De meest interessante verbinding van de drie was 2-thia-A-nor-5-alpha-androstan-acetaat.
"The free alcohol 12 and the propionate 14 are of comparable activity, whereas the acetate 13 is significantly more active", schrijven Wolff en Zanati. "All parameters measured [...] show increases. On the basis of dose-response data on similar tests on testosterone, the potency of 13 is on the order of testosterone."
De figuur hieronder is versimpeld. Klip er op voor de complete versie.
Bron:
J Med Chem. 1969;12(4):629-31.
Meer:
2-oxa-methyldienolon, een vergeten superanabool (17-1-2020)
2,4-dioxa-3-thia-5-alpha-androstane: een vergeten excentriek anabool uit de jaren zeventig (4-1-2020)
Wat is steroid 36644-Ba? (31-12-2019)
|