Gaan A-nor-anabolen de SARMs vervangen?

Nee hoor, het merkwaardige anabole molecuul dat Manfred Wolff en Galal Zanati in 1973 ontdekten, is niet interessant voor farmacologische hard core bodybuilders. Maar slimme chemici die niet-detecteerbare dopingmiddelen voor sporters maken? En makers van grijze 'supplementen' die straks geen SARMs meer in hun capsules kunnen stoppen? Die maken wellicht een andere afweging...

A-nor-androstanes
Twee weken geleden schreven we over 2-thia-A-nor-5-alpha-androstan, een A-nor-steroid met een anabole werking. Voor zover we dat konden nagaan, was het productieproces voor dat molecuul te kostbaar om 2-thia-A-nor-5-alpha-androstan interessant voor de anabolenmarkt te maken.

Wolff en Zanati, de bedenkers van 2-thia-A-nor-5-alpha-androstan, publiceerden in 1973 een artikel over een vereenvoudigde versie van 2-thia-A-nor-5-alpha-androstan die net zo goed werkt. In dat artikel beschrijven ze de synthese en de biologische werking van een serie vereenvoudigde versies van 2-thia-A-nor-5-alpha-androstan.

Klik op de figuren hieronder voor grotere versies.

Biologische effecten
Wolff en Zanati gaven hun A-nor-androstanes aan ratten, en bepaalden vervolgens de androgene en anabole werking van hun compounds. Hoe dat precies gaat, lees je hier.

Ze ontdekten dat hun nieuwe moleculen een anabole werking hadden die deed denken aan die van testosteron, maar minder androgene effecten hadden. De meest interessante resultaten boekten de onderzoekers met compound 2. Dat is een acetaat.

Verklaring
In de jaren zestig dachten biochemici dat anabole steroïden alleen konden werken als ze via hun A-ring electronen konden uitwisselen met de androgeenreceptor. Wolff en Zanati leidden uit hun experimenten af dat die electronuitwisseling niet echt nodig is. Je kunt een molecuul maken waarin je de A-ring hebt vervangen door een paar methylsprieten - zoals bij de meeste A-nor-androstanes het geval is - en dan nog werkt het ding.

Sort of.

Bron:
J Med Chem. 1973 Jan;16(1):90-1.

Meer:
A-nor-androgenen: incomplete maar werkzame versies van testosteron (2-2-2020)
2,4-dioxa-3-thia-5-alpha-androstane: een vergeten excentriek anabool uit de jaren zeventig (4-1-2020)

2-oxa-methyldienolon, een vergeten superanabool Tot 1969 beschouwden steroidchemici methyltrenbolon als het krachtigste anabolicum dat ooit in een lab was gesynthetiseerd. Nadat twee Amerikaanse onderzoekers gingen experimenteren met 2-oxa-methyldienolon, veranderden ze van mening.	Hoe groot is de anabole werking van 6-ketoprogesteron? In de goede ouwe tijd waren mannen nog echte mannen. Mannen deden nog echte stoere mannendingen, zoals Duke Nukem-spelen en naar Megadeth luisteren. Als ze trainden met gewichten met een beetje farmacologische hulp, dan wilden ze niets te maken hebben met progesteron of stoffen die daar op leken.	Wat is steroid 36644-Ba? Een raar anabool uit de koker van de makers van Dianabol.